吳申梅14歲時憑藉歌唱實力，在三立《21世紀新人歌唱排行榜》校園組一舉取得20關冠軍。當時她的父母以「先把書讀完」為由，阻止她出道，暫時阻擋她追夢的步伐 [1, 2, 3, 4]。
她回憶當年放學時碰上大雨，從台北車站步行到松山，當時感到憂鬱與痛苦。多年後同樣遇到大雨，她特意在雨中下車，重溫當年心情，並且理解父母當初的苦心 [1, 2, 3, 4]。吳申梅說：「當年的我，不會原諒現在放棄的我。現在我明白，自己無論人生下著什麼樣的雨，都不可能放棄音樂。」 [2]
2026年6月8日，吳申梅的新單曲〈心落雨〉已於全音樂平台正式上線。此曲由周韋杰量身打造，為兩人第三次合作，歌曲描繪失戀心境，同時隱喻人生某階段的無情告別及心情掙扎 [1, 2, 3, 4]。
吳申梅透露，她新專輯錄音工作已完成大半，在製作過程中，她從企劃、概念到創作幾乎全程參與，經常熬夜開會討論，為專輯付出極大心血 [1, 2, 3, 4]。她已結婚三年，丈夫為香港富商，對她的音樂事業非常支持 [3]。
